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Benzoilfenilúricos: ¿Cómo actúan los inhibidores de la síntesis de la quitina para combatir las term

Benzoilfenilúricos: ¿Cómo actúan los inhibidores de la síntesis de la quitina para combatir las term

Los inhibidores de la síntesis de la quitina son utilizados en todo el mundo para eliminar colonias de termitas subterráneas por parte de empresas de control de plagas especializadas en termitas. Pero, ¿cómo actúan realmente? ¿Cuál es el mecanismo que permite eliminar la totalidad de las colonias con las cuales se entra en contacto con este sistema?

Cuando nos disponemos a buscar información al respecto, como mucho encontramos un par de artículos mal traducidos que utilizando palabras complejas intentan explicarnos como actúan los IGR´s -reguladores del crecimiento-, pero que al final solo un pequeño porcentaje de las personas que trabaja con este plaguicida consigue entender realmente. En el artículo de hoy, nos detendremos a analizar lenta y claramente el mecanismo de acción con que actúan el ingrediente activo de los benzoilfeniluricos en las termitas y como este le ha convertido en uno de los termiticidas más populares a la fecha.

Fotografía capturada por David Mora, que muestra los efectos de hexaflumuron sobre una colonia de termitas. 

La cutícula

En humanos, la capa más externa de la piel es la epidermis. En insectos, la epidermis se encuentra cubierta por un set de nuevas capas que en su conjunto son llamadas cutícula. La cutícula es una estructura rígida, acelular y compleja, que forma el revestimiento más externo de los insectos, otros invertebrados y algunos hongos.

La cutícula recién formada es flexible y elástica, pero experimenta el proceso de esclerificación mediante el cual se forman placas endurecidas llamadas escleritos entre las cuales hay zonas no esclerificadas, llamadas membranas articulares, que conservan la flexibilidad y permiten el movimiento del animal. Está capa fortificada actúa protegiendo al organismo de la desecación al mismo tiempo que actúa como un esqueleto externo que permite el movimiento del animal.

La cutícula está formada por dos capas diferentes, una externa y delgada llamada epicutícula, y otra interna y más gruesa denominada procutícula. Esta última, conforma el 95% de la cuticula y se caracteriza por estar compuesta principalmente por quitina.

Imagen que muestra en detalle la cutícula de los insectos.

La quitina

La quitina es el componente más abundante del exoesqueleto. Es básicamente la responsable de hacer que cuando tocamos a los insectos sintamos una carcasa dura. Una estructura similar presente en humanos y otros vertebrados es la queratina, responsable de otorgar dureza a las uñas y el cabello.

La quitina es un polisacárido (un carbohidrato) fibrilar, flexible, elástico y permeable, derivado de la N-acetil-glucosamina. Las unidades de glucosaminas son secretadas en forma individual por la quitina sintetasa y son translocadas a lo largo de la membrana plasmática y finalmente unidas para formar cristales rígidos.

Muda o ecdisis

Es la capacidad de los artrópodos de desprenderse de su esqueleto externo o exoesqueleto, es un paso obligatorio de estos animales, sin esto no podrían crecer.

La muda se encuentra controlada hormonalmente, el tejido subcutáneo ubicado bajo la capa celular por debajo de la cutícula, secreta enzimas que van ablandando y digiriendo la endocutícula. Con esta capa digerida, el resto de la cutícula no se sostiene al cuerpo y se desprende. En ese mismo instante comienza la secreción de una nueva cutícula. Hasta que esta nueva cutícula no endurece, el animal se encuentra totalmente indefenso. Todo este proceso se encuentra regulado por hormonas ecdisteroides.

Hexaflumuron

Fórmula estructural del hexaflumuron

Es una benzofenilurea, de nombre 1-(3,5-Dicloro-4-(1,1,2,2-tetrafluoroetoxi)fenil)-3-(2,6-difluorobenzoil)urea acorde a la nomenclatura usada por la IUPAC.  

Descubiertos casi por accidente en la década de los 70’s, los benzofenilureos en la actualidad son los insecticidas más eficaces y usados para el control de las termitas. Durante experimentos para revisar la capacidad herbicida de ciertos compuestos, se encontró un compuesto con una baja actividad herbicida pero las larvas de insectos que se alimentaban de estas hierbas exhibieron dificultades para mudar a los pocos días de su aplicación. Este inesperado resultado derivó en esfuerzos comerciales por mejorar su fórmula, dando paso al primer benzofenilureo utilizado como insecticida: diflubenzuron. En base a este primer compuesto, diversos derivados han sido formulados, siendo hexaflumuron uno de los más exitosos debido a su alta eficacia como controlador y baja toxicidad en mamíferos.

Una de las mayores ventajas que otorgan esta clase de insecticidas es que producen un efecto sub-letal, de forma tal que el individuo contaminado puede contaminar a otros con los que tenga contacto.

Como podrás imaginar, esta especie de sistemas es altamente exitoso en insectos sociales como las termitas, donde el contacto entre individuos es frecuente. Pero más allá de eso, las termitas poseen otras dos características que les convierten en la víctima perfecta: comparten sus alimentos entre miembros de la colonia a través de trofalaxis y presentan varias mudas durante su ciclo de vida (mudas para crecer y mudas para especializarse en una casta en concreto).

A pesar de su uso globalizado y frecuente, el mecanismo de acción de estos insecticidas continúa estando poco claro. Dos teorías opciones se barajan como las más probables: i) Actuarían inhibiendo la translocación de las fibras de quitina a lo largo de la membrana plasmática; ii) interferirían con la regulación hormonal de la síntesis de quitina a través de afectar la producción de exdisteroides. Ambas teorías suenan plausibles y llevan a un mismo camino: las benzofenilureas vuelven a los individuos incapaces de completar su muda y como consecuencia estos mueren durante el proceso de ecdisis.

¿Quieres saber más sobre este tema?

Revisa la bibliografía utilizada durante la creación de este artículo:

Cassier, P., Serrant, P., Garcia, R., Coudouel, N., André, M., Guillaumin, D., ... & Oberlander, H. (1991). Morphological and cytochemical studies of the effects of ecdysteroids in a lepidopteran cell line (IAL-PID2). Cell and tissue research, 265(2), 361-369.

Cohen, E. (2001). Chitin synthesis and inhibition: a revisit. Pest Manag. Sci. 57, 946-950.

Graf, J. F. (1993). The role of insect growth regulators in arthropod control. Parasitology Today, 9(12), 471-474.

Hajjar, N. P., & Casida, J. E. (1978). Insecticidal benzoylphenyl ureas: Structure-activity relationships as chitin synthesis inhibitors. Science, 200(4349), 1499-1500.

Merzendorfer, H., & Zimoch, L. (2003). Chitin metabolism in insects: structure, function and regulation of chitin synthases and chitinases. Journal of Experimental Biology, 206(24), 4393-4412.

Misbah-ul-Haq, M., Khan, I. A., Farid, A., & Ullah, M. (2015). Dose response relationship of subterranean termite, Heterotermes indicola (Wasmann) and two insect growth regulators, hexaflumuron and lufenuron. Journal of Entomology and Zoology Studies, 3(4), 86-90.

 

Foto de portada: Una imagen captada por David Mora Del Pozo


Un artículo escrito por la Dra. Valeria Palma-Onetto